赤柱监狱曾经用作《廉政行动之监狱速递》和《铁窗无情》、《再战明天》的摄制，是香港高度设防的监狱之一，并由香港惩教署管理。八九十年代江湖风格浓烈的香港匪圈，悍匪和黑道反倒以能被关进这样的监狱而为荣，以此来增加自己的江湖名气。
在悍匪横行的90年代，赤柱监狱人满为患，关押着一大波打劫金铺和银行的省港旗兵，以及干各种江湖大事的黑道头目。那段“匪患”严重的时期，有四个江湖猛人被称为“赤柱监狱四大恶人”：毒枭刘国雄、世纪大盗张子强、超强省港旗兵叶继欢、“越南战士”黄桂芬。叶继欢和另外两个贼王张子强和季炳雄并列在一起，成为三座让人仰止的贼界高峰，杜琪峰以这三位贼王为原型拍出了《树大招风》。张子强19年前被枪决，叶继欢因病去世，香港三大贼王如今只剩季炳雄仍在赤柱监狱里服刑。
监狱旁边便是惩教署博物馆，博物馆里展出600余件与香港惩教服务有关的文物，包括一座模拟绞刑台和两间模拟囚室，屋顶更设有模拟监狱瞭望塔，记载了香港惩教制度、刑罚，以及惩教人员制服、徽号等的历史和演变过程。
赤柱海滨长廊也是一经典取景点，王心慰监制的《巨轮》是部诚意之作，由陈展鹏饰演的乔天生与古惑仔见面的取景就在海滨长廊。该剧主要讲述两兄弟在三十年的时代背景下各自追寻梦想，每集的开头都有小纪录片记录港澳两地的真实历史，剧情也围绕这些历史呈现而出，时代背景下的小人物具有极强宿命感。
